Trama Arrivato a Silent Hill più per curiosità che per la speranza di vedere ancora in vita la propria amata, James si rende subito conto che il posto è abbandonato, anche se di tanto in tanto incontra strani personaggi arrivati da fuori come lui, spinti in città per un preciso motivo. Angela, a cui chiede come arrivare a Silent Hill, è una giovane ragazza con un passato di violenze familiari che più di una volta confonde il protagonista con il proprio padre maniaco. È lei che gli svela in un passaggio la sua vera natura omicida, in preda ad uno stato alterato, anche se James non riesce a vedere che una ragazza piegata dal dolore e non fa che compatirla. à anche Laura, una bambina, sta cercando Mary. Le due si erano conosciute nell'ospedale dove la donna aveva passato i suoi ultimi anni di vita. Parlando con Laura, James si rende conto che la sua amata Mary non è morta da tre anni ma solo pochi giorni prima, particolare che Laura non sembra comunque conoscere visto che la crede ancora in vita.
Durante il suo pellegrinaggio James incontra anche Maria, la copia di Mary, ma molto più avvenente e spigliata (è ballerina di lap dance). Maria non sa perché gli abitanti di Silent Hill siano scomparsi e sembra non ricordarsi completamente il proprio passato. Molte volte anzi, parla di ricordi che non possono essere suoi perché sono di Mary e James, cose che solo loro possono conoscere: proprio per questo Maria è uno dei personaggi più enigmatici del gioco. Inseguito da Pyramid Head, un mostro con la testa a piramide che brandisce un palo appuntito per le esecuzioni, James si trova costretto ad affrontare le sue peggiori paure. Vede continuamente Maria uccisa da Pyramid Head, incontra Eddy, un ragazzo con tendenze omicide che come Angela gli svela parte del mistero, finché si ritrova nel posto speciale di cui parlava Mary nella sua lettera: l'albergo sul lago. Qui trova una videocassetta, presumibilmente lasciata dalla moglie, nella quale assiste all'omicidio di Mary proprio per mano sua. A questo punto la verità si manifesta: ha ucciso sua moglie in parte per far cessare le sue sofferenze. Tutto il resto è frutto della sua mente (Pyramid Head, Maria) o forse è la stessa città di Silent Hill, che purga gli impuri dei loro peccati, che lo ha attirato per aprirgli gli occhi e punirlo per il suo passato.
Lo scontro, o meglio la prova finale, di James avviene sul tetto dell'albergo contro la versione demoniaca di Maria. È presumibilmente la prova più dura, volta ad espiare una volta per tutte le sue colpe e a costringerlo a rinnovare la sua esistenza.
Personaggi James Sunderland - Un uomo sulla trentina che si reca a Silent Hill perché ha ricevuto una lettera dalla moglie, la quale però è deceduta da tre anni. Nella missiva, gli chiede di cercarla nel loro "posto speciale".
Mary Sheperd Sunderland - La moglie di James, scomparsa (pare) a causa di una malattia (non specificata) tre anni prima. Ha visitato Silent Hill con James alcuni anni prima della sua dipartita.
Maria - Una donna audace e seducente che lavora come spogliarellista all'Heaven's Night, uno strip club situato nella nuova Silent Hill. È identica a Mary (tranne che per il colore degli occhi e dei capelli) eppure non è una sua parente, né l'ha mai conosciuta. In realtà, Maria non è altro che un prodotto della mente di James, che rappresenta l'incapacità di sopportare il crimine che ha commesso.
Angela Orosco - Una donna nativa di Silent Hill, fragile e mentalmente instabile, fuggita di casa a causa degli abusi subiti dal padre, ritornata ora in cerca di sua madre.
Edward "Eddie" Dombrowski - Un ragazzo che, a causa degli insulti e delle umiliazioni subite per il suo aspetto obeso, sviluppa una personalità aggressiva che lo condurrà addirittura ad uccidere.
Laura - Una bambina un po' dispettosa di otto anni che ha conosciuto Mary in ospedale e ne è diventata amica. Anche lei, come James, la sta cercando a Silent Hill.
(Qui son tutti biondi tranne Angela e Mary.... o.ò)
